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<!DOCTYPE html>

<title>Polykondensation</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Polykondensation</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Polykondensation</b> ist eine vielfach ablaufende <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a>, die <a href="Monomer" title="Monomer">Monomere</a> in <a href="Polymer" title="Polymer">Polymere</a> (<a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffe</a>) überführt. Damit ein Monomer an der Reaktion teilnehmen kann, muss es mindestens zwei <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppen</a> besitzen, die besonders reaktionsfähig sind (z. B. –OH, –COOH, –NH<sub>2</sub>, –CHO …). Dabei werden in der Regel <a href="Funktionalit%C3%A4t_(Chemie)" title="Funktionalität (Chemie)">bifunktionelle</a> Monomere verschiedener Art (z. B. <a href="Diole" title="Diole">Diole</a> und <a href="Dicarbons%C3%A4uren" title="Dicarbonsäuren">Dicarbonsäuren</a>, die zu <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Estern</a> kondensieren) miteinander umgesetzt. Polykondensation verläuft stufenweise (<a href="Stufenwachstumsreaktion" title="Stufenwachstumsreaktion">Stufenwachstumsreaktion</a>), über stabile, aber weiterhin reaktionsfähige Zwischenprodukte (<a href="Oligomer" title="Oligomer">Oligomere</a>). Die Oligomere reagieren untereinander und bilden schließlich ein Makromolekül. Die Produkte werden <b>Polykondensate</b> genannt. Neben Kunststoffen gibt es auch eine ganze Reihe natürliche Polymere, z. B. Poly<a href="Kiesels%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Kieselsäure">kieselsäuren</a>, die durch Polykondensation entstehen.

</p><p>Im Gegensatz zur Polymergewinnung durch <a href="Kettenpolymerisation" title="Kettenpolymerisation">Kettenpolymerisation</a> oder <a href="Polyaddition" title="Polyaddition">Polyaddition</a> wird bei der Polykondensation mindestens ein Nebenprodukt frei. Diese Nebenprodukte (z. B. Wasser, Ammoniak, niedrige Alkohole, Chlorwasserstoff) müssen kontinuierlich abgeführt werden, sonst stoppt die Polykondensation aus <a href="Thermodynamik" title="Thermodynamik">thermodynamischen Gründen</a> bei zu niedrigem <a href="Polymerisationsgrad" title="Polymerisationsgrad">Polymerisationsgrad</a>.

</p><p>Im Gegensatz zur Kettenpolymerisation, die über Kettenwachstum erfolgt, muss der Reaktionsumsatz bei Polykondensation mindestens 99 % betragen, um ein Polykondensat hoher molarer Masse zu bekommen. Weiterhin muss das Verhältnis der eingesetzten Mengen an jeweiligem Monomer so exakt wie möglich dem durch die Reaktion vorgegebenen <a href="St%C3%B6chiometrie" title="Stöchiometrie">stöchiometrischen Verhältnis</a> angepasst werden, sonst gelangt man zu einem Punkt, an dem alle <a href="Oligomer" title="Oligomer">Oligomere</a> die gleichen aktiven Enden besitzen und nicht mehr miteinander reagieren können (<a href="Carothers-Gleichung" title="Carothers-Gleichung">Carothers-Gleichung</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Historische_Informationen">Historische Informationen</h2></div>

<p>Die erste Polykondensation gelang dem deutschen <a href="Chemiker" title="Chemiker">Chemiker</a> und <a href="Liste_der_Nobelpreistr%C3%A4ger_f%C3%BCr_Chemie" title="Liste der Nobelpreisträger für Chemie">Nobelpreisträger</a> <a href="Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Adolf von Baeyer</a> 1872. Er beschrieb die Polykondensationsreaktion von <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> und <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> zu <a href="Bakelit" title="Bakelit">Bakelit</a> und legte damit die Grundlage für die heutige <a href="Polymerchemie" title="Polymerchemie">Polymerchemie</a>. Im großen Maßstab produziert wurde Bakelit erstmals 1909 von <a href="Leo_Hendrik_Baekeland" title="Leo Hendrik Baekeland">Leo Hendrik Baekeland</a> und wurde jahrzehntelang in vielen Bereichen eingesetzt. Es wird auch heute noch hergestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<p>Die Polykondensation ist ein wichtiges Verfahren der <a href="Polymerchemie" title="Polymerchemie">Polymerchemie</a>, mit dem zahlreiche wichtige <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffe</a>, wie zum Beispiel <a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenoplast</a> (z. B. <a href="Bakelit" title="Bakelit">Bakelit</a>), <a href="Polyester" title="Polyester">Polyester</a> und <a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamide</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-Lechner_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lechner-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Von großer Bedeutung ist die Polykondensation auch bei der Herstellung von <a href="Klebstoff#Einteilung" title="Klebstoff">Klebstoffen</a>, wie beispielsweise <a href="Klebstoff#Phenol-Formaldehydharz-Klebstoffe" title="Klebstoff">Phenolformaldehydklebstoffen</a>, und in der Herstellung von <a href="Bremsbelag" title="Bremsbelag">Bremsbelägen</a> für <a href="Kraftfahrzeug" title="Kraftfahrzeug">Kraftfahrzeuge</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Phenoplast">Phenoplast</h3></div>

<p>Durch <a href="Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">Reaktion</a> von <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> mit einem <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a> entsteht unter Mitwirkung eines <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysators</a> ein erstes Zwischenprodukt.

</p>

<p>Dieses Zwischenprodukt reagiert unter <a href="Wasserabspaltung" class="mw-redirect" title="Wasserabspaltung">Abspaltung von Wasser</a> wiederholt mit Formaldehyd und Phenol zu einem Makromolekül:

</p>

<p>Dies ist eine <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a>, da sich in der fortlaufenden Polymerbildung immer wieder Wasser abspaltet. Es kommt zu einer <a href="Copolymerisation" title="Copolymerisation">Copolymerisation</a> und einer <a href="Vernetzung_(Chemie)" title="Vernetzung (Chemie)">räumlichen Vernetzung</a> und man spricht von Polykondensation. Dabei entsteht ein <a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenoplast</a> (auch Phenolharz, Phenol-Formaldehyd-Kondensat oder Bakelit genannt).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Polyester">Polyester</h3></div>

<p>Durch Reaktion von <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a> (hier <a href="Terephthals%C3%A4ure" title="Terephthalsäure">Terephthalsäure</a>) mit <a href="Diole" title="Diole">Diolen</a> (Verbindungen mit zwei <a href="Alkanol" class="mw-redirect" title="Alkanol">Alkoholgruppen</a>, hier <a href="Ethandiol" class="mw-redirect" title="Ethandiol">Ethandiol</a>) entsteht unter Abspaltung von Wasser ein <a href="Polyester" title="Polyester">Polyester</a> (z. B. <a href="Polyethylenterephthalat" title="Polyethylenterephthalat">Polyethylenterephthalat</a> (PET)). Läuft diese Reaktion unter Einbeziehung des <a href="Reaktionsprodukt" class="mw-redirect" title="Reaktionsprodukt">Reaktionsproduktes</a> als <a href="Reaktant" title="Reaktant">Ausgangsstoff</a> mehrstufig ab, handelt es sich um eine Polykondensation.

</p>

<p>Wird statt <a href="Ethandiol" class="mw-redirect" title="Ethandiol">Ethandiol</a> beispielsweise <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> als Ausgangsstoff verwendet, kommt es zu einer räumlichen Vernetzung und der Entstehung eines <a href="Duroplast" class="mw-redirect" title="Duroplast">Duroplast</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Polyamide">Polyamide</h3></div>

<p><a href="Diamin" class="mw-redirect" title="Diamin">Diamine</a> reagieren mit <a href="Dicarbons%C3%A4uren" title="Dicarbonsäuren">Dicarbonsäuren</a> durch Polykondensation zu <a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamiden</a> (z. B. <a href="Polyamide#Nylon" title="Polyamide">Nylon</a>):

</p>

<p>Erhitzt man ein Gemisch aus <a href="Adipins%C3%A4ure" title="Adipinsäure">Adipinsäure</a> und <a href="Hexamethylendiamin" title="Hexamethylendiamin">Hexamethylendiamin</a>, so erfolgt eine Polykondensation zum 6,6-<a href="Polyamide#Nylon" title="Polyamide">Nylon</a>.<sup id="cite_ref-Wollrab_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wollrab-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Technische_Verfahren">Technische Verfahren</h2></div>

<ul><li>Lösungspolykondensation</li>

<li>Schmelzpolykondensation</li>

<li>Grenzflächenpolykondensation</li>

<li>Festphasenpolykondensation</li>

<li>Fällungspolykondensation</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a></li>

<li><a href="Polyaddition" title="Polyaddition">Polyaddition</a></li>

<li><a href="Kettenpolymerisation" title="Kettenpolymerisation">Kettenpolymerisation</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Lechner-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Lechner_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: <i>Makromolekulare Chemie</i>, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 119–136, ISBN 978-3-7643-8890-4.</span>

</li>

<li id="cite_note-Wollrab-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wollrab_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Adalbert_Wollrab" title="Adalbert Wollrab">Adalbert Wollrab</a>: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie</cite>. Springer-Verlag, 1999, ISBN 3-540-43998-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>527</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polykondensation&rft.au=Adalbert+Wollrab&rft.btitle=Organische+Chemie&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=3540439986&rft.pages=527&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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